「三罷」行動期間，示威者以理工大學校園為掩護，堵塞紅隧。警方於 11 月 16 日晚開始於漆咸道南與示威者發生衝突。翌日衝突越演越烈，示威者持盾抵擋警方水炮，汽油彈與催淚彈在街頭橫飛。晚上，警方裝甲車一度被示威者汽油彈擊中起火，警方警告示威者停止所有襲擊行為，否則將會在「別無選擇」下，使用「所需最低武力」，包括實彈還擊。校園彌漫恐慌氣氛。
那夜，許多人試圖從 Y Core 出口離開理大，但有人被捕，有人則被疑似催淚彈、震撼彈驅散，只得折返。警方其後宣布，除記者外所有離開理大的人將被捕。警方重重包圍下，被困者既要迎接因暴動罪被捕面臨十年牢獄的可能，又要承受警方一旦攻進或動用實彈的死亡威脅。問題是，他們無路可逃。
除了坐以待斃，除了等待聲援，還有什麼可以做？午夜到清晨，理大校園內示威者多次討論應否嘗試突圍。「留喺度又係死，行出去又係死」，無計可施下，他們三度嘗試衝出校園，但均以失敗告終。每次整整齊齊的列隊出去，沒多久就狼狽萬分地轉頭跑回來。有人被捕，有人回到起點後崩潰嚎哭。
他們的子女被困理大，他們不想成為香港版天安門父母親。那個下午，尖東市政局百週年紀念花園附近，聚了一群圍困者的父母。這裏沒有口號，沒有歌聲，只有眉頭深鎖、憂心忡忡的父母，及一陣陣壓抑的抽泣聲。他們默默地坐在通往理工大學的天橋口前，盼著子女平安歸來。這是他們的唯一心願。
圍城裡的人想逃出去，城外的人千方百計聲援，甚至想進去營救。理大圍城第二晚，數以萬計示威者於油尖旺一帶聚集，從四方八面向理大邁進，並與警方發生激烈衝突，警方高速駕駛小巴驅散並導致碧街發生「人踩人」，最後 242 人被捕，全部被控暴動。11 月 25 日區選翌日，逾 60 名準區議員於尖東集會，再次聲援理大留守者。
理大圍城第二晚起，各界人士陸續入校，包括各間大學校長、數十名中學校長、牧師、傳道人、社工，還有天主教香港教區輔理主教夏志誠等。第一批勸離者包括前立法會主席曾鈺成，並帶來18歲以下的人若離開不會立即被檢控的訊息。
勸離者的出現，令校內示威者不得不面對去或留的掙扎，分歧亦由此而生。決意堅守的示威者警告想離開的未成年學生，「你行前呢步就萬劫不復」、「一出去就十年呀」、「你走其他手足點算」，甚至帶有威嚇的意味，但現場更多是「我真係頂唔順」、「我好想返屋企」的哭喊聲。最終被警方登記的18歲以下人士有318人。
理大圍城為時近 13 日，被困者只能在紅磚牆內生活度日。不少人在體育館舖墊睡覺，夜裡有人巡邏，「抗爭飯堂」也營業多日。裡面的「廚房佬」一度表示會留守煮飯，直至警察最終進入校園。有留守者則自言已經住慣了，「很開心，其實不用太擔心。」
一天一天過去，隨著愈來愈多人離開，校園環境變得冷清。飯堂衛生急劇惡化，廚房食材甚至出現大量蛆蟲。留守者情緒亦日漸低落。他們既要目睹同伴離開，又要時刻提防校內有否便衣警員突襲。雙重精神壓力下，有人甚至閃過尋死念頭。圍城內的絕望氣氛在擴散。
被困理大的絕大部份人心中，都在想同一個問題：如何逃走？有人從天橋游繩而下，由電單車手接走；有人趁警員不為意，爬出圍欄突圍；有大批人更嘗試爬下水道，一如電影《月黑風高》的情節，在牆上曱甴與渠中濁水的「陪同」下逃生。11 月 29 日，警方防線撤走，理大校園人去樓空。警方指，事件中共有1377人被捕，被登記的18歲以下人士則有318人。
